ウィンターカップの出場枠は３枠！！
令和3年11月3日、新型コロナウイルスの感染者数も減少傾向にあるが、安全を確保するために前回大会同様に無観客の中、東京都ウインターカップ予選ベスト4決めが実施された。インターハイ東京都予選のベスト8（1位：実践学園、2位：八王子学園八王子高校(八王子高校)、3位：東海大菅生高校、4位：成立学園、5位：國學院久我山高校、6位：日本大学豊山高校、7位：専修大学付属高校、8位：都立東大和南高校）までがウインターカップ予選の出場権が与えられる。
11月3日にベスト4決めが行われ、ベスト4は、実践学園・八王子高校・東海大菅生高校・國學院久我山高校となった。前回大会では、八王子高校を優勝候補としていたが実践学園に惜しくも敗れ準優勝となった。しかし、八王子高校は、インターハイでベスト16と結果を残している。東海大菅生高校は関東予選にて、準優勝となっており実力がある。また、インターハイと異なり全国への切符が3校となっており、前回大会同様に東京の代表としてウインターカップに出場する高校が、予想が全くつかない状態である。そんな中、ウインターカップ東京都予選決勝リーグの展望を述べていく。